استضافت أوبرا وينفري دونالد ترامب في برنامجها عام 1988، وسألته عن عدة قضايا من بينها إمكانية ترشحه للرئاسة و احتمالات فورزه.
ورداً على سؤال أوبرا: قلت إنك لو ترشحت للانتخابات الرئاسية فإنك كنت ستفوز قال ترامب: حسناً لا أعرف، أعتقد أني كنت سأفوز. سأقول لك، لم أكن سأخسر، أنا لم أخسر أبداً في حياتي، إذا اخترتموني ستختارون شخصاً رابحاً بحسب موقع سي إن إن بالعربي.
و تحدث ترامب في المقابلة عن اليابان: نحن نسمح لليابان أن تأتي وترمي كل شيء في أسواقنا؟ إذا ذهبت إلى اليابان الآن وحاولت بيع شيء ما، انس الأمر تماماً، إنه شبه مستحيل. وهم يأتون إلى هنا ويبيعون سياراتهم، وأجهزة الفيديو، ويتسببون بالضرر لشركاتنا.
